庄子的思想是否主要是悲观主义与虚无主义？

 庄子思想属于主观唯心主义。其最重要的思想是“无待”，即自由。待一般是原因的意思，所以这种自由是建立在反对普遍因果论之上的。由于不能观察到明确的联系，所以就会陷入不可知论，也就导向主观。
庄子的思想和大卫休谟比较接近，而不是叔本华或者尼采（这两者都是意志论）。庄子力图通过建立一个自我的精神家园来实现从现世的超脱，其对现世的态度是继承自老子的，不干涉。从这个意义上来说庄子是有很大积极意义的
不过评价哲学思想的时候我们自身不要率先就定义一套积极、消极与否的理论，这会有损我们对其思想的认知。

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主义好不好，还是要看谁来用。
被广大费拉拿去用，自然是退化成犬儒主义。

从伦理学角度来看，庄子认为 “圣人生而大盗起“，“大乱之本，必生于尧舜之间，其末存乎千世之后。千世之后，其必有人与人相食者也。” 这个基本可以说是超级预言了吧！
【标举贤能，人民就会相互伤害；任用心智，百姓就会相互伪诈。】从这个角度分析，庄子应当是支持性恶论的，那自然和后来的自由主义者心意相通（政府乃是必要之恶，体量越小越好、管的越少越好）。

因为世界确实是痛苦而无意义的，

也可类比第欧根尼或后来的梭罗（瓦尔登湖那个）~但并不是悲观和虚无（并非认为人毫无价值，而是认为人的价值在物质与社会关系之外）。

一点浅见。